Brandon Lane (Matthew McConaughey) heeft de gave om wedstrijduitslagen te voorspellen en neemt daarbij hoge financiële risico’s. In TWO FOR THE MONEY maakt Brandons talent hem de perfecte recrutant voor Walter Abraham (Oscarwinnaar Al Pacino). Hij is het hoofd van een van de grootste sportuitslagenbureau’s in het land. Walter neemt Brandon onder zijn vleugels en is vastbesloten hem succesvol te maken. Het geld stroomt binnen en alles lijkt voorspoedig te verlopen, totdat Brandon overmoedig raakt en zijn gave hem in de steek laat. De goklust stijgt de mannen boven het hoofd. Met miljoenen dollars inzet begeven beiden zich in een gevaarlijk spel van macht en manipulatie waarbij ze elkaar proberen te overtroeven.
Iedereen in hun omgeving, inclusief Walters vrouw Toni (Rene Russo), raakt betrokken bij een duel waar uiteindelijk niets is wat het lijkt.