Jonathan Messer (Ewan McGregor) heeft geen leven. Hij heeft geen vriendin, geen familie en geen vrienden. Totdat hij op een avond de jonge en charismatische advocaat Wyatt Bose (Hugh Jackman) ontmoet.
Wyatt vindt het hoog tijd dat Jonathan wat meer geniet van het leven en introduceert hem in zijn wervelende bestaan.
Tijdens een lunch neemt Jonathan per ongeluk Wyatt’s telefoon mee en als deze overgaat nodigt een verleidelijke vrouwenstem hem uit in haar hotelkamer. Voordat Jonathan zich realiseert wat er gebeurt belandt hij in een anoniem seksnetwerk, waarin hij slechts één telefoontje verwijderd is van de mooiste vrouwen zonder enige verplichting. Bij een volgende afspraak ontmoet hij ‘S’ (Michelle Williams), een vrouw die hij al lang van een afstandje bewondert en waar hij – tegen de regels in – voor lijkt te vallen. Jonathan denkt dat hij het voor elkaar heeft, maar ontdekt dan dat de verwisseling van telefoons met Wyatt onderdeel was van een groter plan. Hoe meer Jonathan probeert te ontsnappen uit een web van chantage en intriges, des te meer raakt hij verstrikt in Wyatt’s dodelijke wereld.